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La mwcqbenzaldeide o mwcgaldeide benzoicacite-ref-2[2] è un'mwdwaldeide mweaaromatica avente mweqformula molecolare Cmweg6Hmwew5−CHO, o anche Ph−CHO.cite-ref-3[3] La sua molecola può essere considerata come derivante formalmente dal mwgabenzene per sostituzione di uno degli mwgqatomi di mwggidrogeno da un mwgwformile, il gruppo caratterizzante delle aldeidi.cite-ref-4[4] La benzaldeide è la più semplice delle aldeidi aromatiche,cite-ref-sapere-it-5-0[5] dove il mwjqcarbonile aldeidico è coniugato con l'mwjganello benzenico. Tra queste ultime, è quella più sfruttata a livello industriale.cite-ref-6[6]

In natura si trova un suo precursore, l'mwlaamigdalina, un mwlqglucoside che per idrolisi dà, oltre alla benzaldeide, mwlgacido cianidrico, mwlwglucosio o altri zuccheri e che è presente nelle mwmamandorle amare (es: nell'mwmqolio di mandorle) o in particolari semicite-ref-sapere-it-5-1[5]cite-ref-treccani-7-0[7] tra cui quelli dell'mwogalbicocca e delle mwowpesche.cite-ref-treccani-7-1[7]cite-ref-8[8] Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta industrialmente per via sintetica per ossidazione del mwratoluene.

Benché la benzaldeide si trovi in fonti naturali, si preferisce produrla in laboratorio.cite-ref-sapere-it-5-2[5]

• Proprietà

• Reazioni

• Ossidazioni

• Riduzioni

• Condensazioni

• Reazione di Cannizzaro

• Produzione

• Usi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

A temperatura ambiente la benzaldeide si presenta come un liquido incolore volatile, o giallo pallido se impura,cite-ref-treccani-7-2[7] con un piacevole e caratteristico odore fruttato di mwuqmandorle amare:cite-ref-treccani-7-3[7] la benzaldeide è infatti un importante componente dell'mwvgaroma di mandorla.cite-ref-9[9]

Poco solubile in mwxaacqua (0,345mwxq gmwxg /mwxw 100mwya g), essa è invece completamente miscibile con mwyqalcool, mwygetere e mwywsolfolano; è inoltre molto solubile in mwzaetere di petrolio, benzene e mwzqacetone, ma anche in mwzgammoniaca liquida e in mwzwacido fluoridrico anidro.cite-ref-10[10]

Il carbonile della benzaldeide, come per le aldeidi aromatiche in genere, essendo coniugato con l'anello benzenico, entra in mwbqrisonanza con esso generando tre altre forme limite; in esse si ha un carica negativa sull'ossigeno e una carica positiva sull'anello che si alterna sulle tre posizioni mwbgorto/mwbwpara. Come conseguenza, il carbonile risulta meno mwcaelettrofilo di quello di un'aldeide alifatica, e così pure la benzaldeide stessa, che si dimostra un po' meno reattiva verso l'mwcqaddizione nucleofila al carbonile,cite-ref-11[11]cite-ref-12[12] mentre al tempo stesso l'anello benzenico risulta parzialmente depauperato di mwegdensità elettronica ed è quindi disattivato verso le reazioni di mwewsostituzione elettrofila aromatica (SmwfaEAr).cite-ref-13[13]

La benzaldeide è un'aldeide aromatica e come tale ha il suo mwgwgruppo funzionale, il mwhaformile −CHO, sull'anello benzenico e manca, perciò, di atomi di idrogeno in posizione alfa e perciò è un'aldeide non mwhqenolizzabile.cite-ref-14[14] Questo fatto limita il ventaglio di reazioni alle quali essa è soggetta rispetto a quello delle aldeidi in generale.

Come le altre aldeidi, la benzaldeide è soggetta a facile mwjaossidazione, che avviene (seppur lentamente) anche per semplice esposizione all'aria, dando luogo alla formazione di mwjqacido benzoico:cite-ref-15[15]

2 PhCHO + Omwla2 mwlq mwlg →mwlw mwma 2 PhCOOH

Inoltre, la sua ossidabilità si manifesta anche in quanto riduce facilmente una soluzione ammoniacale di mwmgnitrato d'argento (AgmwmwI) ad argento metallico (Agmwna0).cite-ref-03-16-0[16]

Reagisce con il mwogcloro molecolare per dare il mwowcloruro di benzoile:cite-ref-04-17-0[17]

PhCHO + Clmwqg2 mwqw mwra →mwrq mwrg PhCOCl + HClmwrw ↑

D'altro canto, è possibile mwsgridurre la benzaldeide tramite mwswidrogenazione in presenza di catalizzatori e ottenere così l'mwtaalcol benzilico:cite-ref-18[18]

PhCHO + Hmwuw2 mwva mwvq →mwvg mwvw PhCHmwwa2OH

Può essere ridotta ad alcol benzilico anche tramite addizione di idruro al mwwgcarbonile aldeidico con mwwwsodio boroidruro (NaBHmwxa4).cite-ref-19[19] Il carbonile della benzaldeide può anche essere ridotto a metilene (CHmwyq2) con la mwygriduzione di Clemmensen per trattamento con mwywamalgama di mwzazinco in soluzione di mwzqacido cloridrico concentrato, per dare il mwzgtoluene:cite-ref-20[20]

PhCHO + Zn + 2 HCl mw1q mw1g →mw1w mw2a PhCHmw2q2OH + ZnClmw2g2

Facendo reagire la benzaldeide con mw3qanidride acetica (AcOAc) in presenza di mw3gacetato di sodio anidro (AcONa), che ha la funzione di catalizzatore basico, avviene una particolare condensazione (mw3wreazione di Perkin),cite-ref-21[21] dalla quale si ottiene in questo caso l'mw5aacido cinnamico,cite-ref-02-22-0[22] la sostanza responsabile dell'aroma della mw6qcannella:cite-ref-23[23]

PhCHO + AcOAc + AcONa) mw8a mw8q →mw8g mw8w PhCH=CH−COOH + AcOH

Un'altra condensazione si ha riscaldando a riflusso la benzaldeide disciolta in una soluzione alcolica di mw9qcianuro di potassio; questo fornisce lo mw9gione cianuro che agisce prima come mw9wnucleofilo e poi come mw-agruppo uscente fungendo in definitiva da mw-qcatalizzatore per la reazione;cite-ref-0-24-0[24] in tal modo avviene la reazione nota come mw-gcondensazione benzoinica, dalla quale si ottiene, appunto, il mw-wbenzoino (mwaqa2-idrossi-2-fenilacetofenone):cite-ref-25[25]

2 PhCHO (+ KCNmwaqc /mwaqg EtOHmwaqk /mwaqo calore) mwaqs mwaqw →mwaq0 mwaq4 PhCHOH−COPh

In presenza di una soluzione alcolica e di una base forte come l'mwareidrossido di potassio la benzaldeide dà la mwarireazione di Cannizzaro,cite-ref-26[26] grazie alla quale si ha riduzione di una molecola dell'aldeide a dare un alcol (alcol benzilico) e simultaneamente ossidazione di un'altra, con formazione di mwarcbenzoato di potassio, il sale dell'mwargacido benzoico:cite-ref-27[27]

2 PhCHO + KOH (EtOHmwar8 /mwasa calore) mwase mwasi →mwasm mwasq PhCHmwasu2OH + PhCOOK

Nel passaggio chiave del mwascmeccanismo di reazione si ha il trasferimento di uno mwasgione idruro (Hmwask−) dal mwasodianione di una molecola di aldeide ad un'altra molecola di aldeide.cite-ref-28[28] Più in generale, per le aldeidi aromatiche la velocità di questa reazione è strettamente legata al tipo di sostituenti presenti sull'anello aromatico.

La benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente i metodi più utilizzati prevedono la mwateclorurazione oppure l'mwatiossidazione del toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale, ma utili in laboratorio, fra cui: l'ossidazione parziale dell'mwatmalcol benzilico (Ph−CHmwatq2OH), il trattamento con mwatubasi (es: mwatyNaOH) del cloruro di benzale (Ph−CHClmwatg2), oppure la reazione fra mwatkbenzene e mwatomonossido di carbonio.

Sebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diversi composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche.cite-ref-corriere-della-sera-29-0[29] È anche un importante intermedio per la preparazione di profumicite-ref-treccani-7-4[7]cite-ref-corriere-della-sera-29-1[29] e fragranze come anche nella sintesi di coloranti mwaukanilinici.cite-ref-corriere-della-sera-29-2[29]

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• mwape2-nitrobenzaldeide

• mwapmAlcol benzilico

• mwapuAcido benzoico

• mwapcAcido cinnamico

• mwapkBenzoino

Altri progetti

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• citereftreccani-itbenzaldeide, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

• citerefbritannica-com(EN) William H. Brown, benzaldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.